El proyecto fue llevado por Melinda French, que en esa época era novia de Bill Gates.
El proyecto, una vez que French había abandonado Microsoft, fue dirigido por Karen Fries.
Esta interfaz fue diseñada para ser útil a los usuarios novatos pero muchos se quejaron de que era demasiado infantil, poco práctica y reiterada.
Bob también tiene relación con la famosa tipografía de «Microsoft Comic Sans», ya que esta fuente fue encargada exclusivamente para ser usada como tipografía predeterminada de Bob.
A pesar de haber sido descontinuado antes de que se lanzara Windows 95, Microsoft Bob continuó siendo severamente criticado en revisiones y medios populares.