Nacido en Ashington, Northumberland, Oliver fue introducido al arbitraje por su padre, Clive, en la edad de 14 años.
Oliver tenía que debutar en la Premier League en un partido entre Fulham y Portsmouth en enero de 2010.
[4] Finalmente pudo debutar en el Birmingham City Football Club contra Blackburn Rovers.
Oliver tenía 25 años y 182 días, siendo el árbitro que más joven ha dirigido en la Premier League.
También ha dirigido la final de la Community Shield 2014 entre Arsenal y Manchester City (3–0).