Con solo 16 años, Keeping estaba registrado como aficionado, pero pagaba 10 chelines (50p) por semana por los gastos de viaje.
Continuó mostrando sus habilidades en la Segunda División y estuvo siempre presente para los Saints en 1926-27, tanto en la liga como en su carrera hacia la semifinal de la Copa F.A.
[4] Comenzó bien la temporada 1931-32 y ganó sus únicos honores representativos cuando jugó para la Football League contra la Liga Irlandesa en septiembre de 1931.
[6] En su carrera como jugador en The Dell, Keeping hizo un total de 281 apariciones para los Saints, anotando doce goles.
Más tarde asumió el cargo de gerente en Poole Town en la Southern Football League.