Aprendiz de marinero en su juventud,[1]​ Geare se embarcó en sus primeros viajes con Sir George Carew (también conocido como George Carey) y más tarde con el Capitán John Watts, con quien se destacaría por primera vez entre 1588 y 1591.

Durante los próximos tres años, Geare completaría cuatro viajes exitosos en las Indias Occidentales con el Michael & John.

Después de una incursión fallida contra Trujillo, giraron hacia Puerto Caballos y capturaron con éxito la ciudad.

Aunque logró recuperar dos de los barcos capturados, perdió contacto con el tercero.

Su casa, con una pequeña daga colgada afuera, ganó cierta notoriedad durante sus últimos años.