Dillon, asignado como mujer al nacer, fue criado con su hermano mayor Bobby por sus dos tías en la ciudad de Folkestone en Kent, Inglaterra.

Las hormonas pronto le permitieron presentarse como hombre, y finalmente el gerente del garaje insistió al resto de empleados que se refirieran a Dillon como "él" para evitar confundir a los clientes.

El cirujano realizó una mastectomía doble, entregó a Dillon un certificado médico que le permitió cambiar su certificado de nacimiento y lo puso en contacto con el pionero cirujano plástico Harold Gillies.

En el poco tiempo libre que tenía, le gustaba bailar, pero evitaba entablar relaciones cercanas con las mujeres, por miedo a exponerse y en la creencia de que "no se debería cortejar a una chica si no se le pueden dar hijos".

[9]​ En 1946, Dillon publicó Self: A Study in Ethics and Endocrinology, un libro sobre lo que ahora se llamaría transexualismo, aunque ese término no se introdujo en el idioma inglés hasta 1949, cuando David Oliver Cauldwell introdujo la palabra directamente basada en la acuñación (en alemán) del término "transexualismo" en 1923 de Magnus Hirschfeld.

Dado que esta forma de inversión era innata, una condición física oculta similar a la intersexualidad, no podía verse afectada por el psicoanálisis y, en cambio, debería tratarse médicamente.

Aunque Dillon aún no tenía licencia como médico, él mismo realizó una orquiectomía en Cowell, ya que la ley británica prohibía dicha operación.

[2]​ Dillon no había revelado su propia historia en Self, pero salió a la luz en 1958 como resultado indirecto de sus antecedentes aristocráticos.

Mientras estaba en Sarnath, Dillon decidió ordenarse y se convirtió en Sramanera Jivaka (como el médico del Buda).

Además, se publicaron dos libros suyos en Londres en 1962: The life of Milarepa (La vida de Milarepa), sobre un famoso yogui tibetano del siglo XI, e Imji Getsul, un relato de la vida en un monasterio budista.