La unión entre ambos hobbits era muy profunda, y juntos habían vivido muchas aventuras antes de emprender el camino a Mordor.
Cuando llegaron, Pippin, Sam y Frodo, lo hicieron escondidos en la carreta del granjero Maggot y tuvieron que apresurase a cruzar el río por la balsa; del otro lado vieron a los Jinetes Negros que se detenían ante el agua no pudiendo cruzar.
En Bree conocieron a Aragorn que se presentó con el mote de Trancos.
Poco tiempo después llegó Merry acompañado por Nob y contó que había visto a uno de los Jinetes Negros, desmontado y caminando subrepticiamente cerca de la Posada; atraído por una extraña fuerza, el hobbit siguió al Nazgûl hasta una casa cercana a la salida del pueblo; cuando quiso huir cayó al suelo inconsciente.
Con todas esas noticias los Hobbits, acompañados por Aragorn salieron al otro día, luego de comprar un poni, puesto que los suyos habían sido robados o espantados.
La Cima de los Vientos era el próximo objetivo a llegar, puesto que allí esperaban encontrarse con Gandalf.
En esa acción Frodo resultó herido, pero los servidores de Sauron fueron rechazados por Aragorn y los otros Hobbits encendiendo leños para espantarlos.
Con Frodo seriamente herido por un Puñal de Morgul continuaron el camino a Rivendel haciendo un gran rodeo.
Pero en el camino fueron atacados de nuevo por los Nazgûl que pretendían llevarse a Frodo.
El Portador salvó milagrosamente su vida gracias al caballo del elfo (Asfaloth) y a que los servidores de Sauron fueron arrastrados por una crecida impetuosa del río cuando estaban sobre su lecho intentando seguirlo.
La partida de Lórien se realizó en tres Barcas élficas que Celeborn había prestado a la Compañía.
Merry aprovechó la oportunidad para dejar en claro que no todos los hobbits le tenían miedo al agua, cuando vio la disconformidad en los ojos de Sam.
En esa acción Merry cortó varias manos de orcos, defendiéndose con su espada tumularia; hasta que por fin el número los superó.
En eso llegó Boromir, que enviado por Aragorn, los buscó desesperadamente y se enfrentó con los Orcos, quienes pusieron fin a su vida.
Había una tensión en la atmósfera del bosque como si se estuviera preparando una tormenta: y de repente estalló [...] Un ent encolerizado es aterrador.
De tal magnitud fue, que Merry pensó que Gandalf perdería la partida; pero el poder del ahora Mago Blanco había crecido enormemente y no se dejó engañar por la meliflua voz de Saruman.
Esto lo deprimió un poco que sin embargo encontró protección entre sus amigos, pero más entre el Rey Théoden quien, prácticamente lo adoptó como a un hijo.
Otra gran desilusión para Merry fue la partida de Gimli, Legolas y Aragorn hacia el Sendero de los Muertos; se sentía solo, abandonado y se lo dijo a Aragorn: «¡No me abandonéis!
Al llegar al Baluarte quedó impresionado por la magnificencia del lugar y por el camino que subía hasta la parte más alta de ese valle misterioso pero lo que más lo impresionó fueron las enormes tallas de piedra, los Hombres Púkel.
En la cabalgata hacia Minas Tirith notó que Dernhelm abandonaba el éored y condujo su caballo hasta instalarse en las cercanías del rey cuando este dio la orden de ataque y cuando Théoden se lanzó con su caballo, preso de un furor demente, hacia la batalla, Dernhelm lo siguió.
Luego, con la mano izquierda, puesto que la otra la tenía paralizada, tomo la espada tumularia y caminó junto a los hombres que llevaban el cuerpo de Théoden y de Eowyn.
Cuando entró a la ciudad, apenas si reparó en la muerte y la destrucción que lo rodeaba.
A Merry el ascenso por las calles hacia las Casas de Curación, le parecía eterno, «un viaje sin sentido en una pesadilla abominable, que continuaba y continuaba hacia una meta imprecisa que la memoria no alcanzaba a reconocer; sus ojos se le obnubilaban y pensó: “éste es un túnel que conduce a una tumba; allí nos quedaremos para siempre”».
A la hora de las despedidas el rey Éomer y su hermana Éowyn le dieron a Merry el Título de «Amigo fiel de la Marca» (en inglés Holdwine, que ha sido incorrectamente traducido al español como «Escanciador de la Marca»[7]) y le hicieron un hermoso regalo: un antiguo cuerno con un tahalí verde y todo forrado en plata, formaba parte del botín del dragón Scatha y había sido traído a Rohan por Eorl.
En el Bosque del Ent se disolvió la Comunidad del Anillo, puesto que Aragorn volvió a Minas Tirith, y Legolas y Gimli se quedaron a visitar el bosque.
Todavía una hazaña más lo esperaría en su largo itinerario por la Tierra Media, en lo que se podría llamar la última batalla de la Guerra del Anillo.
A la vuelta del viaje, los hobbits, se enteran en Bree, que las cosas no marchaban bien en La Comarca.
Ya a Merry le había sorprendido encontrar tabaco para pipa, cosechado en su tierra natal, en Isengard.
Al llegar al puente del Brandivino, se encontraron con la desagradable sorpresa de que toda la región se hallaba en manos de los torvos dunlendinos y medio orcos, quienes habían sometido al pueblo hobbit y le estaban sacando todas sus riquezas; contando, también, con algunos hobbits que les hacían la corte.
Merry y Pippin fueron los hobbits más altos de toda la historia, llegando a medir casi el metro cuarenta.