Stuart dirigió la fantasía musical de Willy Wonka y la fábrica de chocolate (1971).

Ha dirigido otras características, incluyendo Si hoy es martes, esto es Bélgica (1969), Two is a Happy Number (1972) y Running on the Sun: The Badwater 135 (2000).

Stuart también dirigió largometrajes documentales, incluyendo Four Days in November y Wattstax.

Además ha dirigido o producido más de 180 películas, incluyendo películas de la semana, The Triangle Factory Fire, Bill, The Chisholms, y Ruby and Oswald, la serie de televisión Ripley's Believe it Not, y los documentales The Making of the President 1960, The Hobart Shakespeareans, Rise and Fall of the Third Reich, Man Ray — The Prophet of the Avant-Garde, George Plimpton and the Philharmonic y The Poet's View.

Está emparentado con el fallecido productor de televisión David L. Wolper.