Fue bautizado Dennys Jack Valentine McDonald-Hobley y asistió a la universidad de Brighton, una escuela pública, en 1931-36.
Tras ser desmovilizado, fue seleccionado como locutor para la reactivación de la BBC tras la guerra, apareciendo en varios programas y espectáculos.
Hobley también era un presentador de la BBC TV para Niños Sordos entre 1953 y 1955.
Dejó la BBC para unirse a la apertura de Granada Television en 1956.
En julio de 1987 estaba ensayando las líneas de algunos nuevos programas producidos por David Tudor, pero presentaba un inusual problema: no podía aprenderse los guiones y le cancelaron los contratos.