En su infancia estudió en la Escuela Normal Mixta General San Martín de Tandil.

Durante la vida universitaria comenzó su actividad política en el Comité Capital de la Unión Cívica Radical.

[1]​ Hizo el servicio militar una vez recibido y consiguió su primer trabajo como abogado en La Tandilense Cía.

[5]​ En 2001, interpuso el que fue el primer recurso de amparo contra el ¨corralito¨ bancario obteniendo sentencia favorable.

En el ínterin, representó a 543 mujeres argentinas que demandaron a la empresa Dow Corning en un megapleito originado en Birmingham, Alabama, que repartió más de U$S3.600 millones entre damnificadas de todo el mundo.

En ese momento creó una página web www.divorcioonline.com para que las parejas hicieran los trámites vía internet.

El caso adquirió relevancia nacional por cuanto existía una “directiva anticipada” negándose a recibir sangre.

La Corte Suprema resolvió la cuestión validando la decisión del paciente tomada cuatro años antes por sobre el “derecho a la vida” que invocaba su padre.

El fallo tiene singular importancia porque el aumento de salarios convenido supera el 20 % establecido como techo salarial.

Tales declaraciones generaron un debate excepcional con la participación de Teté Coustarot, Nancy Pazos y María O'Donnel.

D'Alessandro afirmó que la consigna "Libertad a Milagro Sala" y "No al FMI" eran ajenas a la problemática del feminicidio y no podían integrar el reclamo del colectivo.