Shipp estudió después en la Universidad de Delaware un año, antes de trasladarse al New England Conservatory of Music, donde recibió clases del saxofonista Joe Maneri.

Ha grabado y tocado en directo con muchos músicos, entre ellos William Parker, DJ Spooky, Joe Morris, Daniel Carter, Roscoe Mitchell, Mat Maneri, High Priest, Beans del grupo Antipop Consortium, y El-P. Entre 1997 y 2001, el sello suizo HatOLOGY publicó siete discos de Shipp, que mostraban la "valentía y capacidad" del pianista para desarrollar su trabajo en formatos muy diferentes, desde dúos a inusuales tríos de piano-violín-contrabajo, o sextetos con metales.

[1]​ En febrero de 2011, Shipp un disco doble titulado "Art of the Improviser", considerado como la más lograda de sus obras en cuanto a lenguaje musical.

[2]​ The Chicago Tribune calificó este proyecto como "monumental" y "galvanizante"[3]​ Shipp comenzó tocando esencialmente free jazz, pero poco a poco incorporó elementos de la música clásica contemporánea, el hip hop o la música electrónica.

Su denso y percusivo estilo se suele comparar con el de Cecil Taylor, aunque Shipp siempre ha considerado que se trata de una comparación superficial.