En 1599 fue admitido en la Accademia del Disegno, y en 1605 viajó a Roma para trabajar con Domenico Passignano durante un semestre.

Realizó algunos frescos sobre Vidas de los Monjes Servitas (1614-1618) en el Palazzo Pitti y en el claustro de la Basilica della Santissima Annunziata.

A la muerte del rey Enrique IV de Francia le fueron encargadas dos pinturas conmemorativas sobre grandes hechos de la vida del monarca: Enrique IV visita Nantes y Enrique IV en Gaudabec (1610).

Pintó una serie de frescos para la Casa Buonarroti basados en la vida del gran Michelangelo, tales como las Fortificación de San Miniato (1615) y otros dos (1627 y 1628), todos ellos encargados por Michelangelo Buonarroti el Joven, sobrino del gran artista.

Leopoldo también le encomendó a Rosselli las pinturas alegóricas (1622) en la Sala della Stufa del Palazzo Pitti.