Robert Wyatt fundó la banda en octubre de 1971 después de dejar Soft Machine y grabar un álbum en solitario llamado The End of an Ear.

El segundo álbum de la formación fue producido por Robert Fripp y se tituló Matching Mole's Little Red Record.

Para su grabación el organista David Sinclair se retiró de la banda, cansado del rumbo experimental que tomaba la agrupación, siendo sustituido por el neozelandés Dave MacRae.

Phil Miller formó con David Sinclair el grupo Hatfield and the North.

Por su parte, Wyatt, MacCormick, Francis Monkman (ex Curved Air) y el saxofonista Gary Windo hicieron planes para grabar un tercer álbum de Matching Mole, pero el proyecto se canceló cuando Wyatt se quedó paralítico de cintura hacia abajo después de caer de una ventana, lo que le impidió seguir tocando la batería.