Masters de Canadá 1999

Fue la edición número 110 de este torneo.

El torneo masculino formó parte de los ATP World Tour Masters 1000 en la ATP.

Thomas Johansson vence a Yevgeny Kafelnikov, 1–6, 6–3, 6–3.

Jonas Björkman / Pat Rafter vencen a Byron Black / Wayne Ferreira, 6–4, 6–3.

Martina Hingis vence a Monica Seles, 6–4, 6–4 Jana Novotná / Mary Pierce vencen a Larisa Neiland / Arantxa Sánchez Vicario, 6–3, 2–6, 6–3.