A pesar de su éxito, Coughlan perdió su contrato con Warner Group.En 1990, firmó con East West Records y publicó su tercer álbum Placeres Inciertos, grabado en el Reino Unido y producido por Peter Glenister, director musical anterior de Terence Trent D'Arby.

Después de recibir tratamiento para sus problemas personales, parece como si Coughlan hubiera aterrizado en sus dos pies una vez más.

En junio del 2000, Coughlan dio otra vuelta a su carrera cuándo presentó una serie de elaborados espectáculos multimedia en Dublín y en Londres que celebraban a Billie Holiday, una cantante cuya historia tuvo paralelos con la de la propia Coughlan.

Lo mejor de estos espectáculos estuvo recogido en el álbum Mary Coughlan Canta Billie Holiday.

A partir del 2000 publicó algunos álbumes de recopilación y apareció en el RTÉ en el espectáculo Celebrity Farm.

El estreno tuvo lugar en el Projects Art Center, Dublín, con Mary Coughlan junto al cuarteto femenino Mongoose interpretando una partitura original de Valgeir Sigurðsson que fusiona la música electrónica con instrumentación en vivo y una partitura vocal inquietante.

A causa del tratamiento recibido, se recuperó en 1994 y encontró una nueva pareja, Frank Bonadio, con quien tuvo dos hijos más.