Su disco debut, Introducing the Hardline According to Terence Trent D'Arby, publicado en 1987, se convirtió en su mayor éxito comercial.

Tras la gira del álbum, publica el sencillo "Birth Of Maudie", bajo un pseudónimo: "The Incredible E.G.

El álbum tenía un tono marcadamente más ecléctico, además de oscuro y experimental que su debut; la temática giraría, como el propio título del disco aclara, en torno al amor, la fe, la esperanza y la destrucción; se extrajeron de él tres singles: "This Side Of Love", "To Know Someone Deeply Is To Know Someone Softly" y "Billy Don't Fall".

En 1991, Terence publica un sencillo con una versión funk del tema de Bob Dylan "It's Alright Ma (I'm Only Bleeding)".

Así, se suceden temas como "She Kissed Me", (un tema construido con potentes guitarras de rock), y "Do You Love Me Like You Say", (un frenético ritmo funkie combinado con guitarras roqueras y sonidos experimentales), se cuentan entre sus clásicos, y junto con la balada "Delicate", que incluía un dueto con Des'ree, son todavía reproducidos en las radios de todo el mundo.

A ello le siguió un contrato de cuatro años con Java Records, período durante el cual grabó un disco que permaneció inédito, titulado "Terence Trent D'Arby's Solar Return".

Este año también se publicó su primer trabajo en seis años; el disco, titulado Wildcard, fue el resultado de reestructurar y completar Terence Trent D'Arby's Solar Return; el disco tuvo un cálido recibimiento entre la crítica, e inicialmente estaba disponible gratuitamente a través de su web, y más tarde fue comercialmente publicado gracias a un contrato restringido a la publicación de un único álbum, con Universal Music.

En 2002 Maitreya se trasladó Milán, Italia, y empezó a trabajar en su siguiente proyecto, Angels & Vampires - Volume I.

El tema "Supermodel Sandwich" fue usado para la película de Robert Altman Prêt-à-Porter, y los temas "Letting Go From The Fan" y "Some Birds Blue" en la película "Love Beat The Hell Outta Me".

Por otro lado, su nombre reciente, Sananda Maitreya, le sobrevino al artista en una serie de sueños encadenados, tras una crisis personal, tras lo cual consideró que reflejaba mejor su personalidad actual que su nombre artístico de entonces.