En 2006 algunas buenas actuaciones le permitieron unirse a la formación del equipo Rabobank Continental, ya que le ofrecían más oportunidades de progresió de cara a un equipo UCI ProTour.
A principios de esta temporada, terminó segundo en la Beverbeek Classic gana el Tour de Normandía y ocupa el segundo lugar en la Tríptico Monts et Châteaux.
Sus buenos resultados son vistos por diferentes equipos, y anunció su salida de Rabobank a finales de 2007, para irse a un equipo que le había realizado una oferta financiera atractiva, el equipo estadounidense encabezado por Jonathan Vaughters Garmin-Transitions En su primera temporada en este nivel, Maaskant se revela como un corredor de buen nivel en las clásicas empedradas.
Terminó cuarto en la Monte Paschi Eroica, a continuación, 12º del Tour de Flandes.
Participa en julio en su primer Tour de Francia terminando en el puesto 131.º.