Siendo un gran admirador de Albert Pinkham Ryder, Hartley visitaba constantemente el estudio del artista en Greenwich Village.
Mientras vivía en Nueva York, conoció a Alfred Stieglitz y se asoció con el grupo 291 Gallery.
Hartley formaba parte de la vanguardia cultural junto a artistas como Gertrude Stein, Hart Crane, Charles Demuth, Georgia O'Keeffe, Fernand Léger, Ezra Pound y Arnold Ronnebeck.
La pintura era una oda a Karl von Freyburg, un teniente prusiano de quien Hartley se había enamorado.
Una de sus obras más conocidas es Cleophas and His Own: A North Atlantic Tragedy, una historia basada en los dos periodos que pasó en 1935 y 1936 con la familia Mason en el condado de Lunenburg (Nueva Escocia).