Tras fichar por el sello discográfico 4AD, la banda lanzó cuatro álbumes de estudio muy aplaudidos por la crítica.
El álbum introdujo una perspectiva lírica profundamente personal, continuada en los lanzamientos en solitario, con colaboraciones, Perils from the Sea y Mark Kozelek & Desertshore, ambos lanzados en 2013.
Entre sus trabajos como Sun Kil Moon, Red House Painters y su propio material en solitario, Kozelek ha publicado veintisiete álbumes de estudio.
Kozelek optó por ocuparse con una serie de grabaciones en solitario mientras Red House Painters se disolvía.
Esta no era la primera vez que Kozelek reorganizaba drásticamente el material de otros para sus propios fines.
Contribuyó con la canción "New Partner" al álbum tributo a Will Oldham (conocido como Bonnie 'Prince' Billy), I Am Cold Rock.
En esta época Kozelek también dirigió el álbum tributo a John Denver titulado Take Me Home: A Tribute to John Denver, con Will Oldham, The Innocence Mission y Low, por nombrar algunos.
También se incluyó una versión de "Lily and Parrots" (correspondiente a Sun Kil Moon) como un bonus track sin acreditar.
Su siguiente álbum apareció en 2005 en el sello recién formado de Kozelek, Caldo Verde Records.
Songs for Kids of All Ages con su canción original "Leo and Luna".
Luego, en noviembre de 2006, Kozelek lanzó un doble álbum en directo titulado Little Drummer Boy Live.
El álbum cuenta con 11 nuevas grabaciones e incluye las colaboraciones de Ben Gibbard, Will Oldham y Eric Pollard.
También cuenta con listas de canciones, letras manuscritas y un prefacio del propio Kozelek.
La edición actualizada abarca sus trabajos actuales con Sun Kil Moon incluyendo un CD bonus con 12 pistas titulado Nights LP, con versiones en directo de canciones poco habituales correspondientes al período 1996 2007.
La edición se vende exclusivamente en el sitio web de su sello y está limitada a 2.500 copias.
Su amigo y director Cameron Crowe lo eligió en su película Almost Famous (2000) como Larry Fellows (el bajista en Stillwater) y en Vanilla Sky (2001) como un jugador de club que se burla del personaje de Tom Cruise.
Kozelek también interpretó "Lily and Parrots" (una canción de Sun Kil Moon) en directo en la película.