Hollis originalmente pensaba estudiar psicología infantil, pero dejó la universidad en 1975 y formó una banda llamada The Reaction, la cual grabó un demo para Island Records que incluía una canción escrita por Hollis.

Luego de editar un sencillo el grupo se separó, y por medio de su hermano, Hollis conoció a Paul Webb, Lee Harris, y Simon Brenner, con quienes formó Talk Talk.

Sin embargo, en los siguientes álbumes la banda trabajaría con el productor Tim Friese-Greene, logrando mayor éxito comercial, y Hollis comenzaría a explorar un sonido minimalista más orgánico y atmosférico con influencias de jazz, alejándose de las convenciones pop.

El grupo se separaría y Hollis tardaría siete años en volver a editar material.

Trabajó en la supervisión del álbum tributo llamado Spirit of Talk Talk, con colaboración de Alan Wilder (Recoil) entre otros, que salió a la luz en mayo de 2012.