A lo largo de su trayectoria, Gillmore actuó con regularidad con la sociedad teatral Theatre Guild.
Habiendo actuado como extra en una película muda para los Vitagraph Studios en 1913, con 16 años de edad, y en un corto, The Home Girl en 1928, Gillmore debutó con un papel de importancia en 1932 con Wayward, pero no volvió a trabajar para la gran pantalla hasta la década de 1950, en cintas como Cause for Alarm!, Perfect Strangers, Alta sociedad (1956) y Upstairs and Downstairs (1959).
Gillmore tuvo un papel en la producción itinerante de The Barretts of Wimpole Street.
Darling que hizo en Broadway con el musical Peter Pan, el cual protagonizaba Mary Martin.
Además, Gillmore formó parte del grupo de artistas denominado Algonquin Round Table.