Es más conocida por sus roles en la serie de Netflix Orange Is the New Black y Hemlock Grove.

[8]​[9]​ Ha protagonizado la serie original de Hulu, The Handmaid's Tale, desde 2017.

[10]​[11]​ Madeline se graduó en la Academia Musical y Dramática Americana en Nueva York.

[12]​ En 2002, sus padres (Mark y Laurie Brewer) se divorciaron, cuando ella tenía 10 años.

En 2013 se incorporó como actriz a la serie de Netflix Orange Is the New Black.