Comenzó su carrera profesional como actor en 1974, contratado para la obra de teatro puertorriqueña Puerto Rico Fua, del dramaturgo argentino Carlos Ferrari.

Un año después, viajó a Francia con una compañía de teatro llamada «Teatro del Sesenta» para participar en los espectáculos europeos de Puerto Rico Fua; este viaje cambiaría su vida.

Interpretar a Juan Bobo puede haber llevado al siguiente papel destacado de Oliva, ya que Juan Bobo es típicamente caracterizado como un tonto inocente y de buen carácter en el folclore puertorriqueño, compartiendo rasgos similares con «Angelito», el hijo de «Carmelo» de Raúl Dávila en la exitosa comedia televisiva de WAPA-TV de 1988 Carmelo y Punto, un programa que le permitió a Oliva darse a conocer entre los no aficionados al teatro entre el público puertorriqueño y ser entrevistado en revistas como Vea, Teve Guía y otras, lo que le dio una celebridad generalizada en la isla.

Posteriormente encontró trabajo en el programa «María Chuzema» del Canal 6 junto a Tere Marichal.

Enseñó mimo a estudiantes en una escuela del gobierno local en Bayamón, Puerto Rico.