En su juventud se trasladó a Madrid para cursar estudios de medicina y acabó asentándose para el resto de su vida en esta ciudad, donde desarrolló toda su carrera futbolística y su carrera laboral posterior como odontólogo, especialidad médica que acabó cursando finalmente.

El carácter ambidiestro de Olaso le abrió un hueco en el equipo y rápidamente se convirtió en el extremo izquierdo titular del equipo rojiblanco y en una de sus figuras.

Durante varios años coincidió en el Athletic con su hermano Alfonso que jugaba como defensa.

La marcha de Olaso fue motivada, según declaraciones propias, al enfrentamiento que mantuvo con la directiva del club, tras serle retirado el grado de capitán del equipo, hecho que fue considerado por Olaso como un menosprecio.

En el Real Madrid Olaso jugó 82 partidos oficiales y marcó 20 goles durante 4 temporadas, hasta su retirada en 1933.