[1] En 1995, fue llamado a filas para los Kane County Cougars en la Clase-A Midwest League, y fue seleccionado para el Juego de Estrellas.Su primer hit en las mayores se produjo en un partido contra los Mets de Nueva York, donde tocó e impulsó la carrera del triunfo en la 10.ª entrada.Fue enviado al equipo Triple-A, los Charlotte Knights el 28 de julio y no regresó a las Grandes Ligas hasta la temporada siguiente.Debido a esto, no pudo jugar para los Marlins durante la Serie Mundial de 1997.Con los Marlins, su mejor racha exitosa fue ocho partidos, entre el 14 y 19 de agosto.También lideró a los Marlins en bateo y ganó su primer Guante de Oro.Los Marlins ganaron ese juego, así como el Juego 7 para llegar a la Serie Mundial del 2003, en el que los Marlins derrotaron a los grandes favoritos Yankees de Nueva York.Esta fue la segunda Serie Mundial en la carrera de Castillo, pero la primera en la que realmente jugó.[1] En su última temporada con los Marlins, Castillo ganó su tercer Guante de Oro consecutivo.Durante ese lapso, Castillo remolcó carreras en cinco juegos consecutivos desde del 13 al 19 de abril.[1] En la temporada 2007, Castillo estableció un nuevo récord de Grandes Ligas, pasando 143 partidos en la segunda base sin un error.En 2008, un año plagado de lesiones y varias tandas en la banca, Castillo bateó .245 en 87 juegos, pero se las arregló para robar 17 bases en 19 intentos.Aunque halagado por la oferta, se negó, y siguió siendo un bateador ambidiestro en el resto de su carrera.Fue criticado junto con Carlos Beltrán y el mexicano Oliver Pérez por no ir al hospital donde había soldados a los que le habían amputado los brazos y las piernas, él afirmó que no quería estar horrorizado por la experiencia.Castillo se graduó en la promioción de 1991 del Colegio San Benito Abad en la República Dominicana.En su tiempo libre, a Castillo le gusta jugar dominó y billar.
Castillo
tomando ventaja en la primera base mientras juega para los
Mets
en 2008.