Su debut como entrenador se produjo en 1976 con los juveniles del Real Brescia,[1] pero empezó a destacar cuando dirigió, en la temporada 1984-85, al Orceana Calcio, un equipo amateur de Orizinuovi, de la Serie C2.
Tras dos buenas temporadas en la máxima categoría, consiguiendo la salvación del Bolonia y la clasificación para la Copa de la UEFA, Maifredi fue elegido por Luca Cordero di Montezemolo como nuevo entrenador de la Juventus para la temporada 1990-1991.
En la Liga, sin embargo, el equipo parecía encontrar la senda del triunfo, tras una primera vuelta positiva, concluida a solo dos puntos de distancia del líder, pero la Juve fue perdiendo posiciones y terminó el campeonato en 7º lugar, sin obtener la clasificación para competiciones europeas.
Desde aquel momento, Maifredi asumió sucesivamente los banquillos del Bolonia, Genoa, Venezia, Brescia, Pescara, Espérance (en Túnez) y Albacete, en la temporada 1998-99.
En la temporada 2000-2001, entrenó en la Serie C1 a la Reggiana, pero fue destituido el 23 de octubre tras perder 4-1 ante el Arezzo.