Nacido en la ciudad de Dortmund, en la región industrial del Ruhr, Crüwell se unió al Ejército Imperial Alemán en 1911 y un año después ya ostentaba el rango de Teniente.
Durante su mando, al igual que Fritz Bayerlein, Crüwell sostuvo fuertes discusiones con Rommel; el 24-25 de noviembre Crüwell y Bayerlein mantuvieron una violenta discusión con Rommel al mostrarse contrarios a la contraofensiva alemana que pretencía hacer frente a la Operación Crusader de los británicos.
Sin embargo, la avioneta ya había sobrepasado las líneas propias y el piloto del Fieseler Fi 156 confundió a las tropas británicas con soldados italianos.
El avión aterrizó accidentadamente, y Crüwell fue inmediatamente hecho prisionero por los británicos.
Los británicos pudieron así tener acceso a información de un gran valor militar.