Chevrolet tuvo diferencias con Durant en 1914 y le vendió su parte de la compañía.

Con las ganancias se costeó el viaje a Canadá, donde encontró empleo como chófer y mecánico durante unos meses.

Desde allí, se mudó a Nueva York y fue empleado como mecánico por un emigrante suizo, William Walter.

En 1902, la subsidiaria De Dion Bouton cerró y Chevrolet se quedó sin empleo.

Lo que era claramente un revés en su carrera resultó ser una ganancia en un nivel personal: como chófer para la familia Treyvoux conoció a su futura esposa, Suzanne.

Aproximadamente diez años después, Chevrolet participó en su primera carrera motorizada, las "Three Miles" en Nueva York, durante la que alcanzó una velocidad máxima de 109.7 km/h, un récord mundial.

Mientras sus hermanos Arthur y Gastón también compitieron, Louis generalmente llegaba en primer lugar.

Los cuatro coches mostraron la firma distintiva de Chevrolet, y si no hubiera sido por la "cigar fight” entre Chevrolet y Durant en 1914, el suizo habría ayudado probablemente a diseñar otros numerosos autos para la compañía.

Cuando los dos fundadores de la compañía, Durant y Chevrolet, habían establecido su empresa en 1914, se produjo una discusión.

Chevrolet tomó esto como un insulto, ya que él siempre había estado interesado en construir “coches de velocidad con alta potencia” y otros modelos exclusivos.

En 1926, él y su hermano Arthur crearon una nueva compañía, “Chevrolair 333“, que comenzó a desarrollar un motor de avión ligero.

Su último gran golpe lo dio en 1932 al desarrollar un motor en estrella de 10 cilindros.

El dinero obtenido por la venta de acciones fue invertido por Louis en una nueva empresa llamada Frontenac Motor Comp., que más tarde se vincularía con la Stutz Motor Company y junto con su hermano Arthur se dedicaron a la manufacturación de cabezales de cilindros para el Ford T, trabajando también para la industria aeronáutica.