Como resultado, sus temas se convirtieron en algunas de las primeras obras de un artista afroamericano que se extendieron más allá del ámbito del retrato.

Jones estuvo influenciada por el movimiento renacentista de Harlem y sus innumerables viajes internacionales.

Su padre era un superintendente de edificios que más tarde sería abogado después de convertirse en el primer afroamericano en obtener un título en derecho en la Suffolk Law School.

[5]​ Durante su infancia, los padres de Jones la animaron a dibujar y pintar con acuarelas.

Sus padres compraron una casa en Martha's Vineyard, donde Jones conoció a quienes influyeron en su vida y arte, como el escultor Meta Vaux Warrick Fuller, el compositor Harry T. Burleigh y la novelista Dorothy West.

Además, en este periodo fue aprendiz en diseño de vestuario con Grace Ripley.

Su estilo cambió y evolucionó varias veces en respuesta a las influencias en su vida, especialmente derivado de sus viajes.

Su trabajo hace eco de su orgullo por sus raíces africanas y ascendencia estadounidense.

En este período, se alejó de los diseños y comenzó a experimentar con el retrato.

[8]​ Jones se desarrolló como artista a través de visitas y veranos pasados en Harlem durante el inicio del Harlem Renaissance o New Negro Movement.

Las estructuras cinceladas y las representaciones de sombreado imitan las máscaras tridimensionales que Jones estudió.

[1]​ En 2006, se inauguró la exposición Lois Mailou Jones: The Early Works: Paintings and Patterns 1927–1937 en la Escuela del Museo de Bellas Artes de Boston.