Leo llegó a prueba al Porto B.
En 5 partidos anotó 12 goles lo que le valió para ser adquirido por un año con opción a compra.
Leonardo jugó en la Liga Juvenil de la UEFA 2014-15 con el Porto Sub-19, en el que anotó 5 goles en 5 partidos.
[1] En la temporada 2015-16 marcaría 14 goles en 31 partidos siendo el goleador equipo en la temporada y logrando el título de la Segunda División de Portugal.
[2] Debutó el 7 de agosto en la derrota 2-1 como visitantes contra el Portimonense S. C. Su primer gol lo marcó el 1 de abril en el empate a un gol frente al C. D. Tondela.