[1]​ Conoció a Ronnie Van Zant en la escuela, con el que formó el grupo the Collegiates, para crear unos años después a Lynyrd Skynyrd.

Sus primeras influencias fueron Jack Bruce de Cream, John Paul Jones de Led Zeppelin, Jack Casady de Jefferson Airplane, Phil Lesh de The Grateful Dead y Berry Oakley de Allman Brothers.

Wilkeson sufría una enfermedad del hígado.

Su muerte fue atribuida a causas naturales.

La banda le dedicó a su memoria la canción "Mad Hatter" del álbum de 2003 Vicious Cycle.