[2] Ascendió a general en el ejército yugoslavo en el período de entreguerras.[3] Tras la desintegración y ocupación por parte de las fuerzas del Eje del reino de Yugoslavia durante la Segunda Guerra Mundial (Operación 25), se trasladó al territorio esloveno ocupado por el Tercer Reich buscando prosperar, pero perjudicado al no disponer de ciudadanía alemana, y habiendo escuchado de las mejores condiciones que ofrecerían los fascistas en la provincia de Liubliana, se acabó trasladando a Liubliana en mayo de 1941.[6] Con la capitulación italiana en el conflicto y subsiguiente ocupación del territorio por parte del Tercer Reich, Rupnik asumió la administración del régimen organizado por los nazis en la provincia, (Pokrajinska uprava)[7] en la segunda quincena de septiembre de 1943.[n.[7] Sin embargo, y a pesar del cargo de inspector general, no llegó a tener control real sobre la actividad de la milicia, montada en colaboración con Erwin Rösener.[10] La retórica de sus escritos y discursos durante la ocupación nazi estuvo impregnada de antisemitismo, situando a los judíos como patrocinadores del bolchevismo.
