Sin embargo, la franqueza de Durocher no le ganó la simpatía del propietario Yankee, y su hábito gastando dinero en ropa cara o en fiestas nocturnas molestaba al primer entrenador del equipo, Ed Barrow.

Y en su primera temporada como entrenador, la de 1939, Durocher personificó la posición por la cual sería más recordado.

Los Dodgers habían tenido seis temporadas seguidas sin títulos, pero Durocher cambió la tendencia.

Sin embargo, pese al éxito de los años 1939–42, Durocher y el director general MacPhail tuvieron muy mala relación.

De hecho, Durocher tenía amistad con el actor George Raft y admitió conocer a Bugsy Siegel.

En esa época tuvo una relación con la actriz Laraine Day, la cual fue criticada por la influyente Catholic Youth Organization.

Durante la primavera de 1947, Durocher se vio envuelto en una indecorosa pelea con el propietario del Yankees, Larry MacPhail.

Más adelante, con los Giants en 1954, contra todos los pronósticos, Durocher ganó su única Serie Mundial como entrenador, venciendo al Cleveland Indians.

En una emisión en 1963 de The Beverly Hillbillies, Durocher jugaba al golf con Jed Clampett (Buddy Ebsen) y Jethro Bodine (Max Baer, Jr.).

En las cuatro temporadas anteriores, los Cubs habían intentado lo que ellos llamaban "College of Coaches," una situación en la cual el equipo disponía de varios entrenadores rotando.

Durocher, con Ed Linn, escribió unas memorias tituladas Nice Guys Finish Last, un libro republicado por University of Chicago Press.

Leo Durocher falleció en 1991 en Palm Springs, California, a los 86 años de edad.

Además de con Laraine Day, Durocher también se casó con Grace Dozier en 1934 y con Lynne Walker Goldblatt en 1969.