Comenzó a estudiar derecho y relaciones internacionales en la Universidad de Witwatersrand pero se interesó más por las artes.Con Myesha Jenkins, Ntsiki Mazwai y Napo Masheane, fundó el grupo de poesía Feela Sistah.[2] También grabó un álbum de actuaciones en vivo que incorpora música y poesía, titulado Lebo Mashile Live.[1] En 2005 publicó su primera colección de poesía, In a Ribbon of Rhythm, por la que recibió el Premio Noma en 2005.[3] En 2006 fue nombrada la mejor personalidad televisiva de Sudáfrica por The Star en su popular lista anual.
