Comenzó su actividad pictórica en el taller (bottega) paterno en Bassano del Grappa, en el que los miembros de la familia desarrollaron una producción ingente, alternando pinturas de gran valor con otras mediocres.
En él Leandro desarrolló muy pronto un estilo propio, basado en el dibujo, las pinceladas finas y los colores fríos y luminosos, aplicados de forma lisa en áreas bien definidas (al contrario que su padre, que usaba brochazos densos y robustos).
En 1590 pintó una de sus obras más famosas, el Retrato del podestá Cappelo, y ese año se estableció en Venecia, en el taller dirigido por su hermano.
Francesco se suicidó en 1592, tirándose por una ventana, pocos meses después de la muerte de su padre, por lo que Leandro se hizo cargo del taller familiar.
Con sus retratos, muy influidos por los de Tintoretto, Leandro adquirió en Venecia popularidad y fue ennoblecido por el dogo de Venecia en 1595 o 1596 (desde entonces, añadió algunas veces Eques a su firma).