En 1502 ya tenía acabados sus tres famosos Diálogos de amor en italiano (Dialoghi d'amore), aunque no se imprimieron sino póstumos en 1535 en Roma.

El modelo inmediato fue, sin embargo, la obra de Marsilio Ficino Dialogo sopra l'amore, si bien León Hebreo supo exponer de un modo más completo, original y profundo la estética platónica y logró anular a su modelo.

[4]​ Los Dialoghi fueron un libro muy popular que gozó de al menos cinco ediciones en veinte años.

Según Roth, si bien Abravenel tuvo tiempo de sobra para adoptar y emplear el italiano, «los Diálogos se leen un poco almidonados, [por lo que] hay buenas razones para dudar de que represente el texto original» (xii).

[6]​ En sus Dialoghi d'amore, Judá (Leon) Abravanel intenta definir el amor en términos filosóficos.

Estructura sus tres diálogos como una conversación entre dos «personajes» abstractos y en su mayoría sin desarrollar: Filón, que representa el amor o el apetito, y Sofía, que representa la ciencia o la sabiduría, es decir, Filón+Sofía (filosofía).

Mientras tanto, el amor y el deseo de los objetos placenteros o agradables crecen y perecen al mismo tiempo; los objetos placenteros o agradables existen gracias a la privación.

Sin embargo, la sabiduría no es omnisciencia, que es casi inalcanzable y sólo puede encontrarse conociendo a Dios o en comunión con el Intelecto Activo.

La sabiduría nace del amor a Dios, explica aquel, y es la fuente de la felicidad humana.

Sofía pide a Filón que exponga sus ideas sobre el origen y la universalidad del amor.

Como lo reza la traducción al inglés de F. Friedeberg-Seeley y Jean H. Barnes en The Philosophy of Love,Dios decide exponer primero su universalidad.

Esto vale también para el amor divino, puesto que Dios, no estando sujeto Él mismo a ninguna privación, desea no su propia perfección, sino la que falta a sus criaturas.

La belleza es la necesidad, una condición previa de todo amor, porque está sobre el mundo.

Lo supremamente bello es Dios, la más alta belleza es su intelecto o sabiduría, a cuya imagen el todo deriva de la forma que actúa su materia, y por ello todas las formas o ideas preexisten en el esplendor eterno.

Así pues, los amantes se separan, y la historia de su prometido encuentro queda sin contar.

Los Dialoghi d'amore fueron una obra importante en la cultura española, ya que trajo a España los ideales del Renacimiento.