[1]​ Nació en Brooklyn, y se involucró en el sector inmobiliario, junto con su padre, estableciendo Silverstein Properties.

Silverstein estaba interesado en adquirir la totalidad del complejo del World Trade Center, y puso una oferta cuando la autoridad portuaria puso en venta el complejo en el 2000.

Silverstein también tuvo múltiples disputas con otras partes, incluyendo con la autoridad portuaria.

En un acuerdo alcanzado en abril de 2006, Silverstein conservaba los derechos para construir tres torres de oficinas (Four World Trade Center, Three World Trade Center y Two World Trade Center), mientras que el One World Trade Center pertenecería a la autoridad portuaria, al igual que la torre cinco, que podría haber tenido la opción de ser arrendada por un promotor privado y ser convertida en un edificio residencial.

[4]​ Silverstein nació en Bedford-Stuyvesant (Brooklyn) en 1931, en el seno de una familia judía.

[5]​ Creciendo, Silverstein disfrutaba de la música clásica y tocaba el piano.

Acudió a la escuela superior de música y arte en Nueva York y luego a la universidad de Nueva York, graduándose en 1952.

Durante la universidad, Silverstein trabajaba en un campamento de verano, donde conoció a su mujer, Klara.

[9]​ Silverstein fue sobrepujado por 30 millones de dólares por Vornado Realty, con Boston Properties, Inc.

[12]​ Silverstein ha dicho en varias entrevistas, que él normalmente pasaba las mañanas en desayunos de trabajo en el restaurante Windows on the World en la planta 107 de la torre norte del World Trade Center, acompañado de los nuevos inquilinos del edificio.

Como arrendatario de cuatro de los edificios del complejo, Silverstein tenía el derecho legal para reconstruir los edificios, incluyendo al One World Trade Center.

Algunos proyectos en esa zona incluyen el 39 One River Place que abrió en 2001.

[21]​ Silverstein también participó como desarrollador del Edificio Ronald Reagan en Washington D. C..

[23]​ Sin embargo, debido a la falta de financiación el proyecto continúa sin ejecutarse en la actualidad.