[1] Se formó en el William Howard Taft High School en Woodland Hills, California, donde estuvo de 2004 a 2008.
Ese mismo año fue elegido en el tercer mejor quinteto Parade All-America y participó en el McDonald's All-American Game, donde ganó el concurso de triples.
En los 21 partidos que jugó como junior promedió 4,4 puntos, 2,3 rebotes, 3,9 asistencias y 1,1 robos de balón.
En la 2012-2013, su temporada senior, Drew jugó 35 partidos en los que promedió 7,5 puntos, 2,4 rebotes, 7,3 asistencias y 1,4 robos en 35,5 min de media.
A final de temporada jugó el torneo pre-draft Portsmouth Invitational Tournament y el Reese's College All-Star Game.
Firmó otra vez por los Miami Heat en octubre de 2014, siendo cinco días más tarde enviado a los Sioux Falls Skyforce.
Para la temporada 2015-2016 dio el salto a Europa y firmó con el recién ascendido AS Mónaco Basket.