Lady Hester tenía talento para los negocios y cuando Pitt estaba fuera de la oficina actuaba como su secretaria privada.
Las influencias sociales desaparecieron y el mundo de Lady Hester, para la época toda una solterona ya, se tornó solitario.
Lady Hester Stanhope entonces decidió tomar el destino por las astas y financiarse un viaje a uno de los lugares más exóticos, el Oriente.
Lady Hester volvió unos años más tarde a Damasco y allí encontró un castillo en ruinas del tiempo de Las Cruzadas, en Djoun el cual alquiló y decidió vivir allí reconstruyéndolo en parte.
Lady Hester vivió allí como una auténtica princesa drusa protegiendo a esta etnia con sus influencias en ese lugar, recibiendo a los visitantes europeos que se aventuraban por esos lugares y se hizo de una gran fama en las colonias inglesas como mujer exótica y buena anfitriona.
[2] El principio del fin vino en 1836, cuando el gobierno británico le embargó la pensión que se le había concedido, debido a las abultadas deudas contraídas con sus acreedores debido a una fracasada expedición realizada por ella para buscar un supuesto tesoro en la ciudad de Ascalón.
Meryon hizo lo posible por reconfortarla y la acompañó un tiempo hasta su regreso obligado a la Costa Azul.