Recuerda hacer los deberes mientras escuchaba discos de figuras del jazz como Duke Ellington, Count Basie y Miles Davis.
La boda tuvo lugar en el rancho que su padre Clint Eastwood tiene en Carmel, California.
Se pasó al contrabajo, sobre todo tras conocer a Ray Brown y John Clayton, y haber pasado muchas horas en el plató con Lenny Niehaus, que compuso la banda sonora de Bird, película homenaje a Charlie Parker dirigida por su padre.
Durante su estancia londinense en 2004 publicó su éxito internacional Paris Blue, que llegó a vender miles de copias en todo el mundo.
Además, Eastwood versiona en clave electrónica el éxito de The Police, Every little thing she does is magic.