[2][3] Kjartan viajó con su hermanastro Bolli Þorleiksson y ambos estaban muy unidos pero se fueron distanciado cuando Bolli se casó con la mujer que amaba Kjartan, Guðrún Ósvífursdóttir.
Guðrún, famosa por su belleza, había sido cortejada por Kjartan y Þorleiksson, pero aunque ella prefería a Kjartan, cedió a las pretensiones de Þorleiksson por un falso rumor sobre Kjartan y un compromiso de matrimonio con Ingibjörg, la hermana del rey Ólaf Tryggvason.
Según Oddr Snorrason, Ólafur había pronosticado que la lucha se produciría entre Kjartan y Bolli.
[4] La hostilidad no se hizo esperar, y la tensión fue creciendo entre los dos hasta que la enemistad se convirtió en un asunto de sangre cuando Bolli mató a Kjartan con la espada «mordedora de piernas» en 1003 que precisamente había sido regalada a Bolli por su prima Thurid, hermana de Kjartan.
Kjartan se casó con Hrefna Ásgeirsdóttir (n. 962), una hija de Ásgeir Auðunsson, y de esa relación nacieron dos hijos: Ásgeir (n. 984) y Skúmur Kjartansson (n. 986).