[1]​ Es el presentador del galardonado postcast, All Over Voiceover with Kiff VH.

[2]​[3]​ Sus créditos cinematográficos incluyen Batman v Superman: Dawn of Justice, Nightcrawler, La La Land, y Behind the Candelabra, como el medio hermano de Liberace (Michael Douglas), Wayne.

Es más conocido por su trabajo en BioShock Infinite como Zachary Hale Comstock,[4]​ Skavak en Star Wars: The Old Republic, Walter en Telltale's The Walking Dead y como Cliff Rich en la serie de Netflix, Richie Rich.

[5]​[6]​[7]​ Kiff era el mayor de cinco hijos en Grand Rapids, Míchigan.

[8]​ Su abuelo , Ralph Heynen, era un pastor en Pine Rest, una institución en Cutlerville, Michigan.