Fue a una escuela cristiana ortodoxa en Jerusalén, a la universidad de la Anglican Christian Mission Society (CMS) fundada por el obispo Blyth, y la universidad inglesa Zion, en la que estudió Literatura.Wasif Jawhariyyeh, conocido por sus memorias de principios del siglo XX en Jerusalén, fue alumno suyo en la escuela Dusturiyyah.Desde su postura nacionalista le resultaba incomprensible dicho nombramiento cuando los árabes eran, según el censo británico de 1922, siete veces más numerosos que los judíos en Palestina.Ya en 1932 había enviado a su hijo Sari al Haverford College, en Pensilvania.Sakakini le guardó luto durante el resto de su vida y escribió poemas alabándola.Su hijo, Sari, terminó su master en la Universidad de Míchigan y regresó a Jerusalén para trabajar en el consulado estadounidense.Unos días antes de que se dividiese la ciudad, la familia Sakakini huyó a El Cairo.Allí, Khalil Sakakini fue nominado por el escritor egipcio Taha Hussein para unirse a la Academia de la Lengua Árabe.Continuaba expresando sus ideas de la siguiente manera: "La batalla en Palestina está en su apogeo...Durante la revuelta árabe de Palestina entre 1936 y 1939, Khalil Sakakini aplaudió los ataques árabes contra judíos, pero le preocupaba que la violencia crease mala imagen al público dado que "los judíos controlaban los periódicos y la radio".[16][17] Sakakini se opuso vehementemente a la llegada de nuevos judíos supervivientes del Holocausto a Palestina, argumentando que un problema de la humanidad tenía que ser solucionado por toda la humanidad.Un gobierno árabe palestino independiente habría tenido que usar la fuerza para evitar los desembarcos de nuevos judíos; aunque sentía que los judíos ya ancianos podían seguir llegando a Palestina a vivir sus últimos años como lo habían hecho en generaciones pasadas, una comunidad judía próspera bajo protección británica tendría que ser prohibida.Aquel año mismo, el centro comenzó a editar y publicar los diarios de Khalil Sakakini, que escribió desde 1907 hasta 1952.Están expuestos en el vestíbulo del Centro Cultural Khalil Sakakini, en Ramala.
Una fotografía de grupo en la escuela al-Dusturiyyeh de Jerusalén. Khalil al-Sakakini está sentado el segundo por la izquierda.
