Kevin alcanzó la fama siendo el mayor de los cinco miembros del grupo de pop Backstreet Boys desde su formación en 1993 hasta su retirada temporal en el año 2006 y regresó a mediados del 2012.

Kevin es el menor de los tres hijos del matrimonio, siendo sus hermanos Jerald Jr.

En el año 2002, actuó como Billy Flynn en el musical de Broadway, Chicago el cual fue un éxito no solo ahí, sino que también en Londres y Toronto durante la gira hecha entre noviembre y diciembre de 2006.

La banda interpretó una versión en vivo de su éxito «I Want It That Way».

Dos años después en 2012, durante un concierto de su exbanda, ellos anunciaron oficialmente el regreso de Kevin a la banda y el lanzamiento de un nuevo álbum ahora con Kevin, este lo confirmó mediante su Twitter, ante esta sorpresa los fanes enloquecieron y festejaron.