Estudió piano y teoría musical en la Manhattan School of Music, época en la que participaba en numerosas jam sessions en un loft en la tercera avenida con la calle 30, donde coincidió con Branford Marsalis, Victor Bailey, Wallace Rooney y otros.

Tocará después con Don Alias y Terumasa Hino, al que acompaña a Japón.

A lo largo de su carrera, Kirkland ha tocado como acompañante, y ha grabado, con infinidad de músicos de diversos géneros: jazz (Bob Berg, Art Blakey, Carla Bley, Donald Byrd, Kenny Burrell, Terence Blanchard, Cornell Dupree, Kevin Eubanks, Gil Evans, Chico Freeman, Steve Gadd, Kenny Garrett, Dizzy Gillespie, Abdullah Ibrahim, Elvin Jones, Stanley Jordan, y otros muchos); pop y rock (Crosby, Stills, Nash & Young, Joni Mitchell, Ben E. King o Angela Bofill); e incluso world music (Youssou N'Dour y Angélique Kidjo).

En 1991, publica su primer disco como líder, Kenny Kirkland, en GRP Records, y los siguientes años colabora con antiguos socios, como Jeff Watts.

Un álbum publicado por Sunnyside Records, Thunder And Rainbows/J.F.K., también lo acredita como líder, aunque inicialmente no era así.