Fue incluido en sus tres últimas temporadas en el mejor quinteto de la Big Ten Conference.
[4] En los Blazers se hizo rápidamente con el puesto de titular, acabando la liga regular como tercer mejor anotador de su equipo, con 15,2 puntos por partido, tras Jim Paxson y Mychal Thompson, y como mejor pasador, con 6,9 asistencias por partido,[5] la séptima mejor marca de toda la liga.
Volvió a situarse entre los diez mejores pasadores de la liga, con 7,1 asistencias por partido, a lo que añadió su mejor marca de anotación, promediando 16,1 puntos.
Ramsey se vio relegado al banquillo, como suplente de Rolando Blackman, y aunque sus estadísticas siguieron siendo aceptables (11,1 puntos y 3,7 asistencias),[9] no se acercaban a las conseguidas con los Blazers.
Al año siguiente fue nuevamente traspasado, esta vez a New Jersey Nets a cambio de Foots Walker y dos futuras rondas del draft.