[5]​[7]​ Su padre, Eugene C. Maillard, ignoró el trabajo de soplado de vidrio y se formó como dibujante, lo que le llevó a trabajar en la planta nuclear deHanford Site en Richland, Washington durante veinticinco años.

Maillard abandonó su Virginia Occidental natal y se mudó a Boston en 1965, donde vivió durante cinco años.

[13]​ No cumplía las condiciones para ser reclutado para el ejército y estaba absolutamente en contra de la guerra.

[17]​[18]​ En 1979, Maillard entrevistó al novelista canadiense Howard O'Hagan, quien le explicó su proceso de escritura.

Alex Driving South fue la segunda novela publicada de Maillard aunque en realidad es la primera que escribió.

En 1981 le siguió The Knife in My Hands, influenciada por el escritor estadounidense Jack Kerouac,[5]​[20]​ y su secuela, Cutting Through, en 1982.

Luego, con un quinto libro a medio terminar, Maillard sufrió un episodio de bloqueo del escritor.

[20]​[28]​[29]​[30]​[5]​ Denominada «una pequeña obra maestra» por Georgia Straight, Light in the Company of Women se publicó en 1993[31]​[32]​ y quedó en segundo lugar del Premio de Ficción Ethel Wilson.

[36]​[37]​ Maillard también volvió a su primer amor, la poesía, y publicó Dementia Americana, que ganó el Premio Gerald Lampert al mejor primer libro de poesía publicado en Canadá.

[38]​ Se interesó por el resurgimiento de la poesía formal en América del Norte y habló de ello en su ensayo más citado, «The New Formalism and the Return of Prosody».

[39]​[40]​[41]​[42]​[43]​[44]​[45]​ El último libro de la «Serie Raysburg», The Clarinet Polka (2002), fue bien recibido en los Estados Unidos, particularmente por la comunidad polaca-estadounidense.

Caracteriza a Maillard como «probablemente el novelista canadiense más famoso del que nunca hayas oído hablar».

El Vancouver Sun resumió Twin Studies como «una de esas obras poco comunes: una historia que aborda cuestiones intelectuales difíciles sin abandonar nunca el deber principal del novelista: crear una narrativa convincente».

[65]​ La novela de Maillard desafía la idea de familias nucleares aisladas y visualiza lo que según él es «una familia fluida más grande en la que las personas se unen por otras razones.

[74]​ Appalachian Review elogia Fatherless como «un libro en ocasiones desgarrador, a menudo alegre y siempre honesto», y señala que «Maillard logra analizar los aspectos más ásperos de su historia familiar con la dura verdad sin suplicar la simpatía del lector».

Sandborn postula que Maillard podría tener «todo el derecho a ser la verdadera voz de Estados Unidos en los años sesenta».

Quiero que In the Defense of Liberty les diga a esos fascistas: no, de eso nada».