En 1934 ganó la carrera amateur en ruta en el campeonato mundial, lo que supuso el primer título mundial en ruta para los Países Bajos.

El mismo año se convirtió en profesional y ganó decenas de competiciones durante los siguientes 16 años, incluidas las carreras de seis días de París (1936), Copenhague (1937), Gante (1938) y Bruselas (1939).

El 20 de agosto de 1950, durante la Vuelta a Alemania, Pellenaars chocó a gran velocidad contra un vehículo militar estadounidense y se estrelló tan gravemente que un periódico belga publicó su obituario.

Tuvo mucho éxito con la selección holandesa en el Tour de Francia: en 1951 Wim van Est se convirtió en el primer holandés en vestir la camiseta amarilla y en 1953 Holanda ganó la competición por equipos.

Continuó entrenando durante las siguientes décadas, en particular el Goudsmit-Hoffploeg desde 1971, pero sin mucho éxito.