Keenan Wynn se convirtió en actor gracias al estímulo de su padre.

Ambos actuaron juntos en la producción televisiva de Rod Serling Requiem for a Heavyweight (1956), así como en The Man in the Funny Suit (1960), un drama en el que detallaban los problemas que habían experimentado al trabajar juntos; los Wynns, Serling, y buena parte del reparto actuaron en ese programa como ellos mismos.

Fue la voz del Winter Warlock en el clásico navideño Santa Claus Is Comin' to Town.

Apareció de manera regular en la serie Dallas entre 1979 y 1980, interpretando a "Digger Barnes".

En Los Goonies (1985 - Ricard Donner) es Chester Copperpot En sus últimos años, Wynn apoyó a diversos grupos filantrópicos.