Al comienzo de las elecciones presidenciales de 2016, criticaba al entonces candidato Trump, calificando sus comentarios sobre los inmigrantes mexicanos como "racistas" y sugiriendo que era "poco auténtico" llamarlo republicano.

Sin embargo, durante la campaña, se convirtió en una acérrima comentarista pro Trump.

[2]​ McEnany asistió a Academy of the Holy Names, una escuela preparatoria católica en Tampa.

[7]​ Como estudiante universitaria, McEnany realizó una pasantía para varios políticos, incluidos Tom Gallagher, Adam Putnam y George W. Bush, y luego trabajó en la Oficina de Comunicaciones de la Casa Blanca, donde escribió informes para los medios.

[15]​ El exempleador Mike Huckabee la ha llamado "investigadora meticulosa" y "extraordinariamente preparada".

[7]​ McEnany ha estado estrechamente asociada con el Partido Republicano desde que estaba en la universidad.

[16]​ En 2012, McEnany tuiteó sobre el medio hermano de Obama, Malik Obama, que vive en Kenia: "Cómo Conocí a tu hermano -No importa, olvidé que todavía está en esa cabaña en Kenia ".

Obama era un senador estatal en el momento del asesinato de Pearl.

McEnany luego se disculpó por el comentario y señaló que Obama fue a jugar golf después del asesinato en 2014 de otro periodista James Foley que fue decapitado por ISIS en Siria.

[27]​ Dos meses después de su mandato, Associated Press escribió sobre McEnany, que "dejó en claro en su primera sesión informativa que está dispuesta a defender la opinión de su jefe sobre sí misma y sus declaraciones más flagrantes".

[29]​ Cuando Trump fue criticado por expertos por sugerir en una conferencia de prensa que el coronavirus podría tratarse con inyecciones desinfectantes, McEnany dijo que los comentarios del presidente se tomaron fuera de contexto.

[31]​[32]​ Esa misma semana, Obama, en una llamada telefónica privada con miembros de su administración anterior, describió la respuesta de la administración Trump a la crisis del coronavirus como "un desastre caótico absoluto".

McEnany respondió al día siguiente proporcionando una declaración a CNN alegando que, por el contrario, "la respuesta no ha tenido precedentes y ha salvado vidas estadounidenses".

[34]​ El mismo mes, McEnany defendió las afirmaciones que hizo Trump sobre los peligros del voto por correo, repitiendo las afirmaciones inexactas del presidente de que votar por correo tiene una "alta propensión al fraude electoral".