Sin embargo, decidió continuar al comenzar a lanzar su música de manera individual y presentándose en cafeterías, ferias y otros concursos de talentos, hasta que finalmente, en 2005, consigue un contrato discográfico con la compañía individual TC Records, donde lanzó su álbum debut en ese año.En verano del 2012, acompañó a las bandas The Cab y Parachute en un tour que realizaron, durante la Gira Katelyn Promovió su EP A Little More Free que fue lanzado en junio de 2011.Tras firmar con su compañía musical, Katelyn comienza la escritura y producción de su álbum debut que inicialmente sería llamado "Brand New Day" pero fue cambiado a "Wonderful Crazy" como el sencillo principal del disco.Más adelante, este álbum fue relanzado bajo el nombre de Brand New Day e incluía un nuevo sencillo llamado «Chasing Echoes», que fue producido por Andy Dodd y Adam Watts, los escritores y productores de Jesse McCartney.Tras haber lanzado su último trabajo discográfico, Katelyn comenzó a ser promovida por Spinnin' Records colaborando con artistas pertenecientes al sello.Su primera colaboración fue con Lost King para la canción You, el sencillo logró posicionarse en los 50 más vendidos de iTunes en 2014.En 2014, Katelyn protagonizó la película de TV Dead On Campus, interpretando a Natalie Kelliston.